Su participación en la Copa de la UEFA de la temporada 1999-2000 fue una de las más exitosas de la historia del club. En la Premier League, Leeds United tuvo que conformarse con el cuarto lugar y una plaza en la Copa de la UEFA para la temporada 2001-2002. En esta temporada también hizo un gran papel en la Champions League venciendo en la fase previa a TSV 1860 Múnich al que venció en Inglaterra 2-1 y en Alemania 0-1. En la primera fase de grupos tuvo que enfrentarse a equipos de la talla del FC Barcelona, camiseta united AC Milan y Beşiktaş Jimnastik Kulübü.
