Después de la Primera Guerra Mundial, cuando muchos equipos fueron desintegrados por el llamado de sus jugadores al Servicio Nacional, los Saints se unieron a la recién formada Football League Third Division en 1920 que se dividió en secciones sur y norte un año después. La suerte no le tardó en llegar y antes de que el siglo XIX terminara, recibió una probadita de los éxitos que vendrían para el club, al llegar a la primera de sus cuatro finales de la FA Cup en 1900. Aquel día cayeron 4-0 ante Bury y dos años más tarde sufrieron la misma suerte ante Sheffield United, sacudidos 2-1 en el replay de la final de 1902, y a partir de aquí, no regresó a una final de FA Cup en 7 décadas.